Benjamin Sheares sinh ra trong một gia đình có gốc Á-Âu và Anh 6 người con ở Singapore. Bố của ông là Edwin H. Sheares, một cán bộ giám sát của Cục Công trình Công cộng, sinh ở Anh và lớn lên ở Ấn Độ. Edwin sau đó di cư sang Penang và cưới người vợ sinh ra ở Singapore tên là Lilian Gómez, bà là người gốc Tây Ban Nha và người Singapore gốc Hoa, và họ có sáu con, người con cả chết lúc còn trẻ thơ. Gia cảnh họ khó khăn do đồng lương của họ thấp.[5]